ACIDOS CARBOXILICOS
BIBLIOGRAFIA
•http://www.youtube.com/watch?v=S5MR6zil0Pk
jueves, 29 de agosto de 2013
martes, 13 de agosto de 2013
quimica
presentado por: oscar andres velandia quintero
grado: 11-3t
ALDEHIDOS
Los aldehídos y cetonas tienen similitud estructural y por consiguiente, muestran propiedades químicas similares; sin embargo, difieren significativamente en una propiedad química —la susceptibilidad a la oxidación—. Esta reacción permite diferenciar los aldehídos de las cetonas. Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con agentes oxidantes suaves. Bajo estas mismas condiciones de reacción las cetonas no se oxida.
Para oxidar los aldehídos a ácidos orgánicos, puede utilizarse cualquier agente oxidante como el KMnO4 (permanganato de potasio y el K2Cr2O7 (dicromato de potasio). Dos ejemplos de reacciones de oxidación de aldehídos son: la oxidación de butiraldehído a ácido butírico y la oxidación de benzaldehído a ácido benzoico.
Prueba de Tollens
La prueba de Tollens
las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.
La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.
En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.
Acetona
Para la fabricación de metil metacrilato de metilo, ácido metacrílico, metacrilatos, bisfenol A, entre otros. Distribución del acetileno en cilindros y la nitroglicerina. Limpieza de microcircuitos, partes electrónicas, etc. Limpieza de prendas de lana y pieles. Cristalización y lavado de fármacos. Como base para diluyentes de lacas, pinturas, tintas, etc.
Metadona
Este psicofármaco empezó a utilizarse como sedante y como remedio contra la tos, sin mucho éxito. Actualmente se emplea en los programas de desintoxicación y mantenimiento de los farmacodependientes de opiáceos, tales como la heroína.
b) dermatitis irritativa. efecto depresor del s.n.c.
c) trastornos digestivos. neuropatia periferica.
b) sintomás anestesicos (desorientacion, depresion, perdida de conocimiento, cefaleas, mareos, vomitos)
Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un átomo covalente con otro.
Isomería
Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)
Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.
Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.
grado: 11-3t
ALDEHIDOS
Propiedades Físicas
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la dehidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
Propiedades Químicas
OxidaciónLos aldehídos y cetonas tienen similitud estructural y por consiguiente, muestran propiedades químicas similares; sin embargo, difieren significativamente en una propiedad química —la susceptibilidad a la oxidación—. Esta reacción permite diferenciar los aldehídos de las cetonas. Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con agentes oxidantes suaves. Bajo estas mismas condiciones de reacción las cetonas no se oxida.
Para oxidar los aldehídos a ácidos orgánicos, puede utilizarse cualquier agente oxidante como el KMnO4 (permanganato de potasio y el K2Cr2O7 (dicromato de potasio). Dos ejemplos de reacciones de oxidación de aldehídos son: la oxidación de butiraldehído a ácido butírico y la oxidación de benzaldehído a ácido benzoico.
Prueba de Tollens
La prueba de Tollens
es un procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehído de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre reacción, es una cetona. El complejo de plata amoniacal [Ag(NH3)2]+ en solución básica es el agente oxidante utilizado en la prueba de Tollens. Si hay un aldehído presente, éste se oxida a la sal del ácido RCOO-. Al mismo tiempo, se produce plata metálica Ag(s) por la reducción del complejo de plata amoniacal.
La plata metálica producida en esta reacción recubre la parte interna del recipiente y forma un espejo de plata.
La plata metálica producida en esta reacción recubre la parte interna del recipiente y forma un espejo de plata.
Prueba de Benedict
Otra prueba química que puede distinguir entre un aldehído y una cetona es la prueba de Benedict. En esta prueba el agente oxidante es una solución básica de Cu+2(ac); se adicionan iones citrato para evitar la precipitación del Cu+2 en la solución básica. El ion Cu+2 da a la solución de Benedict su color azul característico. Cuando el Cu+2 oxida un aldehído, gana un electrón y se reduce a Cu+, el cual se precipita como óxido de cobre (I), Cu2O, de color rojo ladrillo. Debido a su color rojo ladrillo el óxido de cobre (I) es fácilmente detectable.
el aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En solución acuosa al 40 % se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en la industria de plásticos como la baquelita.
El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la preparación de ácido acético.
El benzaldehído se emplea en la preparación de medicamentos, colorantes y en la industria de los perfumes.
La mayor parte de los aldehídos pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miembros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obligen al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos. El grado de toxicidad varía mucho en esta familia. No obstante, otros miembros de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto con ellos. Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos. También tienen la capacidad de producir un efecto hipnótico.
Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios
BIBLIOGRAFIA
Las cetonas hasta un tamaño de 10 carbonos son líquidas. Por encima de 10 carbonos son sólidos.
Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte desagradable y las superiores son inodoras.
Las alifáticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en éter, cloroformo, etc…
Reacciones de adición
Adición de Hidrógeno:
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Los aldehídos se oxidan con facilidad. En presencia de un oxidante fuerte y calor, se rompe la cadena a la altura del grupo funcional y se forman dos moléculas de ácido.
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Condensación: Al igual que los aldehídos, las cetonas experimentan un proceso de condensación entre sus moléculas.
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A continuación compararemos en el siguiente cuadro las reacciones de aldehídos y cetonas para establecer algunas diferencias.
Otra prueba química que puede distinguir entre un aldehído y una cetona es la prueba de Benedict. En esta prueba el agente oxidante es una solución básica de Cu+2(ac); se adicionan iones citrato para evitar la precipitación del Cu+2 en la solución básica. El ion Cu+2 da a la solución de Benedict su color azul característico. Cuando el Cu+2 oxida un aldehído, gana un electrón y se reduce a Cu+, el cual se precipita como óxido de cobre (I), Cu2O, de color rojo ladrillo. Debido a su color rojo ladrillo el óxido de cobre (I) es fácilmente detectable.
USOS DE LOS ALDEHIDOS
el aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En solución acuosa al 40 % se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en la industria de plásticos como la baquelita.
El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la preparación de ácido acético.
El benzaldehído se emplea en la preparación de medicamentos, colorantes y en la industria de los perfumes.
BENEFICIOS Y RIESGOS PARA LA SALUD
La mayor parte de los aldehídos pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miembros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obligen al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos. El grado de toxicidad varía mucho en esta familia. No obstante, otros miembros de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto con ellos. Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos. También tienen la capacidad de producir un efecto hipnótico.
Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios
COMPUESTOS MAS RPRESENTATIVOS
BIBLIOGRAFIA
http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00066-los-aldehidos.html
http://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-aldehidos/
http://medicina.usac.edu.gt/quimica/Carbonilo/Propiedades_Qu_micas.htm
http://recursostic.educacion.es/secundaria/edad/4esofisicaquimica/4quincena10/quimica/tema3/pagina22.htm
CETONAS
Propiedades físicas
Las cetonas hasta un tamaño de 10 carbonos son líquidas. Por encima de 10 carbonos son sólidos.
Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte desagradable y las superiores son inodoras.
Las alifáticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en éter, cloroformo, etc…
Propiedades Químicas
Reacciones de adición
Adición de Hidrógeno:
Al igual que los aldehídos, las cetonas pueden adicionar átomos de hidrógeno en presencia de catalizadores.
Adición de ácido cianhídrico:
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Oxidación:
Los aldehídos se oxidan con facilidad. En presencia de un oxidante fuerte y calor, se rompe la cadena a la altura del grupo funcional y se forman dos moléculas de ácido.
Reacciones de sustitución:
Con halógenos dan reacciones de sustitución:
Con halógenos dan reacciones de sustitución:
A continuación compararemos en el siguiente cuadro las reacciones de aldehídos y cetonas para establecer algunas diferencias.
| Aldehídos | Cetonas | |
| Hidrogenación | Dan Alcoholes primarios | Dan Alcoholes secundarios |
| Oxidación | Dan ácidos de igual N° de C | Dan 2 ácidos |
| AgNO3 amoniacal | Reducen la plata | No reducen |
| Reactivo Fehling | Reducen al Cu (II) | No reducen |
| Reactivo de Schiff | Positivo | Negativo |
Quinonas:
Son un tipo especial de cetonas que derivan del benceno. Dos átomos de hidrógeno son reemplazados por dos de oxígeno. En el anillo quedan dos dobles enlaces.
USOS DE LAS CETONAS
las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.
La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.
En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.
Para la fabricación de metil metacrilato de metilo, ácido metacrílico, metacrilatos, bisfenol A, entre otros. Distribución del acetileno en cilindros y la nitroglicerina. Limpieza de microcircuitos, partes electrónicas, etc. Limpieza de prendas de lana y pieles. Cristalización y lavado de fármacos. Como base para diluyentes de lacas, pinturas, tintas, etc.
Metadona
Este psicofármaco empezó a utilizarse como sedante y como remedio contra la tos, sin mucho éxito. Actualmente se emplea en los programas de desintoxicación y mantenimiento de los farmacodependientes de opiáceos, tales como la heroína.
beneficios y riesgos para la salud
- manifestaciones clínicas generales de las cetonas:
b) dermatitis irritativa. efecto depresor del s.n.c.
c) trastornos digestivos. neuropatia periferica.
- efectos agudos de las cetonas:
b) sintomás anestesicos (desorientacion, depresion, perdida de conocimiento, cefaleas, mareos, vomitos)
- efectos crónicos de las cetonas: dermatitis (piel seca agrietada y eritematosa)
COMPUESTOS MAS REPRESENTATIVOS DE LAS CETONAS
Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un átomo covalente con otro.
Isomería
Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)
Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.
Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.
BIBLIOGRAFIA
http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)
http://www.elergonomista.com/cetonas.htm
http://usoscompuestosorganicos.blogspot.com/2012/06/cetonas-se-pueden-nombrar-de-dos-formas.html
http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/cetonas
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